Sebastian Stan ha candidamente condiviso le sue sfide di carriera prima di garantire il suo ruolo iconico di Winter Soldier nell'universo cinematografico Marvel. In un'intervista con Vanity Fair, Stan ha rivelato che un pagamento tempestivo di $ 65.000 dal suo ruolo nella commedia fantascientifica del 2010 "Hot Tob Time Machine" è stato un'ancora di salvezza finanziaria durante un periodo difficile. Ha interpretato l'antagonista Blaine nel film, che ha preceduto il suo ruolo di breakout come James "Bucky" Barnes in "Captain America: The First Avenger" nel 2011.
Stan raccontò: "In realtà stavo lottando con il lavoro. Ero appena uscito dal telefono con il mio direttore aziendale, che mi ha detto che sono stato salvato da $ 65.000 che sono arrivati in residui dalla macchina per la vasca idromassaggio."
Il presidente della Marvel Studios, Kevin Feige, ha parlato con Vanity Fair della loro decisione di lanciare Stan come Winter Soldier, nonostante la sua relativa oscurità in quel momento. Feige espresse la fiducia nel potenziale di Stan, dicendo: "Potevi vedere che ha così tanto dentro di lui e così tanto dietro i suoi occhi. Non lo dimenticherò mai. Ho detto a Stephen Broussard, che era uno dei produttori di Captain America," sarà un buon buio, ma sarà un grande soldato invernale ".
La rappresentazione di Stan di Bucky Barnes/Winter Soldier è stata una pietra miliare dell'MCU, con l'attore che ha ripreso il suo ruolo in diversi film chiave tra cui "Captain America: The Winter Soldier" (2014), "Captain America: Civil War" (2016), vari film di Avengers e l'imminente "Captain America: Brave New World" e "Thunderbolts". La sua inclusione nel cast rivela per "Avengers: Doomsday" consolida ulteriormente la presenza duratura di Bucky nel franchise.