Sebastian Stan hat seine Karriereherausforderungen offen geteilt, bevor er sich seine ikonische Rolle als Wintersoldat im Marvel Cinematic Universe sicherte. In einem Interview mit Vanity Fair gab Stan fest, dass eine rechtzeitige Zahlung von 65.000 US-Dollar von seiner Rolle in der Sci-Fi-Komödie "Whirlp Time Machine" 2010 in einem schwierigen Zeitraum eine finanzielle Lebensaderin war. Er spielte den Antagonisten Blaine in dem Film, der 2011 in "Captain America: The First Avenger" als James "Bucky" Barnes vorausging.
Stan berichtete: "Ich hatte tatsächlich mit der Arbeit zu kämpfen. Ich hatte gerade mit meinem Geschäftsmanager telefoniert, der mir sagte, ich sei mit 65.000 Dollar gerettet worden, die in Residuen von Whirlpool Time Machine kamen."
Der Präsident von Marvel Studios, Kevin Feige, sprach mit Vanity Fair über ihre Entscheidung, Stan trotz seiner relativen Dunkelheit zu dieser Zeit als Wintersoldat zu besetzen. Feige drückte das Vertrauen in Stans Potenzial aus und sagte: "Man konnte sehen, dass er so viel in ihm und so viel hinter seinen Augen hat. Ich werde das nie vergessen. Ich sagte zu Stephen Broussard, der einer der Produzenten auf Captain America war.
Stans Darstellung von Bucky Barnes/Winter Soldier war ein Eckpfeiler der MCU, wobei der Schauspieler seine Rolle in mehreren Schlüsselfilmen wiederholte, darunter "Captain America: The Winter Soldier" (2014), "Captain America: Civil War" (2016), verschiedene Avengers -Filme und die kommenden "Captain America: Brave New World" und "Thunderbolts". Seine Aufnahme in die Besetzung enthüllt "Avengers: Doomsday" ferner Buckys dauerhafte Präsenz in der Franchise.